苯乙胺
苯乙胺（英语：phenethylamine或PEA），或称β-苯乙胺、2-苯乙胺，是一种生物碱与单胺类神经递质。苯乙胺有一个结构异构体，即α-苯乙胺或称1-苯乙胺，α-苯乙胺有两个立体异构体：(R)-(+)-1-苯乙胺与(S)-(-)-1-苯乙胺。在人脑中，2-苯乙胺有神经调节物质、神经递质的作用，本身也是痕量胺。苯乙胺是自然化合物，由氨基酸苯丙氨酸借由酶的脱羧作用的方式生化合成。它也可以在很多食物中找到，如巧克力，特别是在微生物发酵之后。一般都认为来自食物的苯乙胺有足够的用量会产生精神上的作用。然而，它很快就被酵素单胺氧化酶所新陈代谢，防止其有效地集中到达脑部。
替代性苯乙胺是一类功能广泛，结构多样的化合物，包括神经递质、激素、兴奋剂、迷幻药、同感剂、降食欲剂、支气管扩张药与抗抑郁药等。
性质
苯乙胺是一种芳香胺，在室温时是无色液体。它可以溶于水、乙醇与乙醚之中[1]。与其他低分子量的胺类相似，它闻起来有鱼腥味。在暴露于空气的状况下，它会与二氧化碳反应形成相应的固态碳酸盐。苯乙胺是很强的盐基，可以形成稳定的盐酸盐结晶，该盐的熔点为217°C。苯乙胺也是皮肤刺激剂与可能的感光剂。
神经化学
苯乙胺的注入会提升细胞外液中多巴胺的水准[2]，同时抑制多巴胺神经活化（neuron firing）[3][4]。它也能调整正肾上腺素传导（noradrenergic transmission）[5]。它与γ-氨基丁酸相互对抗[6]。
低细胞外水平时常时会出现注意力不足过动症[7]与忧郁症，而水平过高时则会出现精神分裂症[8]。这个现象和过低的多巴胺会引起注意力不足过动症与忧郁症，而过高的多巴胺会引起精神分裂症的状况相关。
爱情的巧克力理论
1980年代早期，研究者同时也是1983年畅销书籍《爱的化学》（The Chemistry of Love）的作者迈克尔·莱柏温兹（Michael Liebowitz）对记者谈论到“巧克力含有苯乙胺”。这后来成为《纽约时报》文章的焦点，并且让电报服务者产生兴趣，后来更引起许多杂志自由工作者的兴趣，并发展至今日知名的“爱情的巧克力理论”（chocolate theory of love）[9]。然而，如之前所提的，苯乙胺会很快地被单胺氧化酶所新陈代谢，防止其有效地集中到达脑部，因此并不能贡献显而易见的精神方面的效果。
苯乙胺类化合物
苯乙胺与安非他命的结构通式（见下表）
苯乙胺可以在苯环、侧链与氨基上被其他基团取代：
安非他命类化合物是苯乙胺的同系物，在氨基的α位被甲基（α-CH3）取代。
儿茶酚胺是苯环3,4位被羟基取代的苯乙胺。这样的例子有荷尔蒙与神经递质多巴胺、肾上腺素和去甲肾上腺素。
芳香性氨基酸苯丙氨酸与酪氨酸是在α位带有羧基（-COOH）。
2C类化合物是苯环2,5-位被甲氧基取代的苯乙胺，并且α位没有甲基取代。
药理学
基于这些化合物与单胺类神经递质的相似性，许多取代苯乙胺类在药理学上是可以当作药物使用的：
兴奋剂，如植物生物碱麻黄碱（Ephedrine）和卡西酮（Cathinone）与合成药物右旋苯异丙胺（Dextroamphetamine）和派醋甲酯（Methylphenidate）。
迷幻剂，如植物生物碱三甲氧苯乙胺与合成药物2C-B。
同感剂 （页面存档备份，存于互联网档案馆），如摇头丸与替苯丙胺（Tenamfetamine，MDA）。
降食欲剂（Anorectic），如芬他命（Phentermine）、芬氟拉明（氟苯丙胺，Fenfluramine）与苯丙胺。
支气管扩张药，如沙丁胺醇（Salbutamol）与麻黄碱（Ephedrine）。
抗抑郁药，如速悦（Venlafaxine）、安非他酮（Bupropion）以及单胺氧化酶抑制剂（MAOI）苯乙肼（Phenelzine）和反环丙胺（Tranylcypromine）。
苯乙胺类物质列表
主条目：苯乙胺衍生物
许多重要的苯乙胺类化合物列表如下。为了使列表简化，侧链的立体异构体并未包含于此表中。除了此表所列，目前已经有数百种其他简单的苯乙胺类化合物。本表的资料是基于亚历山大·舒尔金（Alexander Shulgin）前瞻性研究成果的一部分，并且大多可以从《PiHKAL》一书中找到。
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